Perjuangan pribadi dan Pemadaman Popularitas
Pada bulan Februari 2006, gambar ada dari Spears mengemudi dengan putranya, Sean, di pangkuannya, bukan di bangku mobil. Simpatisan anak takut dengan beberapa foto ia menggenggam kemudi dengan satu tangan serta Sean yang lain. Spears mengakui jika keadaan itu berlangsung sebab tatap muka yang mencekam dengan paparazzi, serta itu ialah kekeliruan di faksinya. [25] Bulan selanjutnya, dia menjadi bintang bintang tamu di episode Will & Grace "Membeli, Membeli Bayi" untuk lesbian yang ditutup Amber Louise. [98] Ia memberitahukan jika ia tidak pelajari Kabbalah pada Juni 2006, menerangkan, "bayi saya ialah agama saya." [88] Dua bulan selanjutnya, Spears berfoto telanjang untuk sampul Harper's Bazaar. Gambar itu benar-benar dibanding dengan cover Untuk Moore Agustus 1991 Vanity Fair. [25] Pada September 2006, dia melahirkan anak kedua-duanya, seorang putra. [99] Pada November 2006, Spears ajukan tuntutan pisah dari Federline, dengan fakta ketidaksamaan yang tidak b